蒙面唱將猜猜猜第五季由杰弗里·多諾萬,麥卡德·布魯克斯,卡穆琳·曼海姆,休·丹西,奧德婭·哈主演,蒙面唱將猜猜猜第五季 講述了第三季的時間線將回到2010年，第一季的幾年后。伊萬在劇中將飾演一對形象和性格大相徑庭的兄弟，哥哥埃米特是明尼蘇達州一個白手起家的房地產大亨，多金，英俊，擁有美滿的家庭，他把自己的經歷看做一段成功的美國勵志故事。而弟弟雷則擁有截然不同的生活，禿頂，大腹便便，曾經高中的霸王現在成了一名假釋官，他把自